A "One Laptop Per Child" alapítvány, mely eredetileg oktatási céllal árul 100 dolláros laptopokat a fejlődő országoknak - igaz, immár 188 dolláros áron -, szerződést kötött a Microsofttal a Windows operációs rendszer használatáról. A gépek eddig kizárólag ingyenes Linux operációs rendszerrel kerültek forgalomba. Nicholas Negroponte, az OLCP projekt alapítója szerint ezzel a szerződéssel sokkal közelebb kerültek a célok megvalósításához: számos olyan országot tudnak majd csatlakoztatni a projektbe, amely eddig nem volt benne érdekeltek. Negroponte úgy gondolja, hogy sokkal több tanuló jut majd hozzá az XO laptopokhoz, hiszen azok a világ gépeinek 90 százalékán futó operációs rendszert használják majd.
Az eddigi, Sugar fantázianevű programcsomaggal ellátott laptopokat több ország oktatási minisztériuma utasította el, amelyeket a mostani a lépéssel remélnek megnyerni. A tervezett, több milliós eladás helyett mostanáig csupán 600 ezer gépet értékesítettek.
A Microsoft mérnökei az elmúlt évben azon fáradoztak, hogy elkészítsék a Windows egy XO-ra szabott változatát. A Windowst futtató gépek 18-20 dollárral többe fognak kerülni, mivel módosításokra lesz szükség: ebből 3 dollárba kerülne maga a Windows, a fennmaradó rész pedig a hardverbővítés költségeit fedezi. (A Windows futtatásához több memória szükséges).
Negroponte reményei szerint hamarosan kizárólag a "dual boot" rendszerű gépeket forgalmazzák majd, ahol minden bekapcsoláskor eldöntheti a felhasználó, milyen operációs rendszerrel akar dolgozni. Ezek a gépek 10 dollárral lesznek drágábbak. Negroponte a múlt hónapban célzott rá, hogy idővel a Windows lesz az egyedüli operációs rendszer a gépeken, de múlt héten ezt már "nem tartotta valószínűnek".
Eredetileg az OLCP és a Microsoft viszonya korántsem volt felhőtlen. A project indulásakor Bill Gates és az inteles Craig Barrett nyilvánosan bírálták az XO gyenge képességeit, amit Negroponte büszkén hangoztatott. "Ha mind a Microsoft, Mind az Intel veszi a fáradságot, hogy bírálja a laptopunkat, biztos jó úton haladunk" - mondta 2006-ban egy Linux konferencián.