A Microsoft a fizetés módja szerint osztályozza a szoftvereket, megkülönböztetve a megvásárolt licenceket és az előfizetéses konstrukciójú "bérléseket". Az Office 2019 egy örökre szóló licencelt változata a programcsomagnak, ami azt jelenti, hogy egy egyszeri összeg megfizetése után a vásárló örökre használhatja a szoftvert.
Ugyanakkor az Office 365 ProPlus ugyanazokat az alkalmazásokat (amelyek azért különböznek egymástól attól függően, hogy a Windows vagy a macOS alatt futnak) kínálja egy Office 365 előfizetés keretében. A vásárlók mindaddig használhatják a ProPlust, ameddig kifizették a havi vagy éves előfizetői díjat.
Jared Spataro, a Windows és Office részleg microsoftos marketingvezetője blogbejegyzésében rámutat a két változat közötti különbségekre: "Az Office 2019 a következő helyben futtatható változata a Wordnek, Excelnek, PowerPointnak, Outlooknak, Projectnek, Visiónak, Accessnek és Publishernek, míg a ProPlus a felhőhöz kapcsolódó verzió." Ugyanakkor Spataro a ProPlust jobb lehetőségnek nevezi, mivel az "a legproduktívabb és legbiztonságosabb Office-élményt kínálja, a legalacsonyabb teljes tulajdonlási költség mellett".
"Az Office 2019 egy sor értékes továbbfejlesztést tartalmaz azok számára, akik nem tudnak a felhőhöz kapcsolódni vagy nem kapnak rendszeres frissítéseket." - teszi hozzá, mintha nem lennének olyan vásárlók, akik egyszerűen egy alternatívát részesítenek előnyben a ProPlus gyakori funkciófrissítéseivel szemben.
Az Office 2019 egyébként olyan szolgáltatásokat tartalmaz, amelyek már megvannak az Office 365 ProPlusban, a licencelt verziót ugyanis úgy alakították ki, hogy összegyűjtötték az Office 365 azon továbbfejlesztéseit és új funkcióit, amelyeket hozzáadtak a csomaghoz az Office 2016 három évvel ezelőtti megjelenése óta.
Ugyanakkor a Microsoft elkötelezte magát arra, hogy továbbra is kínálni fog örökös licencelésű Office-változatot. Az ehhez kapcsolódó áremelést még júliusban bejelentették, az új, 10 százalékkal megemelt árak az Office 2019 megjelenésekor lépnek életbe.
Szintén emelik a személyi számítógépek szerverekhez kapcsolódásához szükséges ügyfél-hozzáférési licencek (client access licenses, CAL-ok) árát. Az úgynevezett Enterprise CAL-ok és Core CAL-ok - több különálló CAL-t magukban foglaló csomagok - ára 10 százalékkal emelkedik, az RDS per Device CAL (az RDS a Remote Desktop Service, távoli desktop szolgáltatás rövidítése) ára azonban 30 százalékkal nő.