Blogbejegyzésében Terry Myerson, a Microsoft alelnöke arról írt, hogy rövidesen elindítanak egy kísérletet az Egyesült Államokban, melynek keretében megkönnyítik a Windows 10-re való frissítést azok számára, akik nem eredeti Windows 7-et vagy Windows 8.1-et futtatnak számítógépükön. A tapasztalatokat elemzik, mielőtt az akciót kiterjesztik más országokra. Myerson tájékoztatása szerint egykattintásos lehetőséget nyújtanak majd a legálissá váláshoz a Windows Áruházon keresztül, vagy a máshol vásárolt aktivációs kód megadásával.
Nincsenek pontos adatok arról, hogy mekkora a kalózszoftverek száma a világon: a Business Software Alliance adatai szerint 2010-ben a számítógépekre telepített 10 szoftverből 4-et illegálisan másoltak le.