A Palm Pre okostelefonra annak felhasználói felülete és web-alapú szoftverei miatt sokan tekintenek úgy, mint az Apple iPhone-jának riválisára. Maga a Palm problémamentes szinkronizálási lehetőséget ígért a Pre és az iTunes között, mivel készüléke az iTunes felől iPodnak látszik, vagyis a program az Apple saját zenelejátszójaként azonosítja a készüléket. Igaz ugyan, hogy köztes szoftverek segítségével számos más eszköz szinkronizálható az iTunesszal, de a Pre ennek a trükknek a segítségével közvetlenül is képes rá. (Más médiajátszók is alkalmazzák ezt a fogást.)
Az Apple még júniusban kiadott egy figyelmeztetést, mely szerint "nem biztosít támogatást, illetve nem vizsgálja a kompatibilitást a nem-Apple digitális médiajátszókkal, így az Apple iTunes szoftver újabb változatai esetleg nem támogatják a szinkronizálást azokkal." Az iTunes legfrissebb, 8.2.1 változata most fügét mutat azoknak az eszközöknek, amelyek iPod-nak maszkírozták magukat. Az Apple közleménye szerint a frissítés - egyéb hibajavítások mellett - megakadályozza azon eszközök használatát, "amelyek hamisan iPodnak tűntetik fel magukat, beleértve a Palm Pre-t."
A Palm kommentárja szerint a Pre működik az iTunes korábbi változataival; ha az Apple úgy dönt, hogy letiltja a médiaszinkronizálást, akkor azokkal az iTunes-felhasználóikkal szúr ki, akik a problémamentes médiaszinkronizáláshoz vannak hozzászokva. Vannak ezen kívül további programok, amelyekkel kezelhető a probléma, de a Palm szerint az is megoldás, hogy a felhasználók egyszerűen nem frissítenek a legújabb iTunes-ra.
