Windows Millennium Edition néven indult a fejlesztése, majd Windows Me írásmóddal érkezett a főként otthoni felhasználókra célzó Microsoft operációs rendszer, amelynek hivatalosan 2000. szeptember 14-én kezdődött az értékesítése. Első körben egész jóféle dolgokat ígért a redmondi cég, amely öt évvel korábban a Windows 95-tel megreformálta a desktop számítástechnikát, és még a Windows 98 néven érkező folytatás is általában jó kritikákat kapott. A Me esetében azonban valami félrecsúszott.
A rendszer addigra elkezdett egyfajta túldíszített karácsonyfára hasonlítani, hiszen az alapelemek mellett belekerült egy csomó minden, itt debütált az Internet Explorer 5.5, a Windows Media Player 7, a Windows Movie Maker. A kernelbe beépült a néhány hónappal korábban kiadott, üzleti felhasználókra célzó Windows 2000 néhány eleme, ezzel együtt változott valamelyest a grafikus interfész és a Windows Explorer. Viszont ennél sokkal nagyobb problémát jelentett, hogy ugyan a rendszer még mindig az MS-DOS "hátán" üzemelt, de közben elkezdte elvágni a szálakat az idejétmúlt rendszerrel. Annak érdekében, hogy a bootolás gyorsabban végbemenjen, a Windows Me már nem engedélyezte a valós DOS mód teljes elérését, ami viszont pont azoknak jelentett komoly érvágást, akik még használtak DOS-ra épülő szoftvereket is - és 5 évvel a Windows 95 megjelenése után azért még bőven volt erre példa.
Emellett sokféle kritika érte az új rendszert azért is, mert a nagy átalakítások közepette komoly stabilitási problémák jelentek meg, és nagyon ingataggá vált a hardveres támogatás is, egy csomó újonnan megjelenő perifériát egyszerűen képtelenség volt rendesen "összebarátkoztatni" a Windows Me-vel. Ez mondjuk ahhoz képest nagy pofon volt, hogy a Windows 95 épp a Plug and Play rendszer bevezetésével ígérte azt mindenkinek, hogy a hardverek csatlakoztatása pár másodperc lesz és az egyszerűség netovábbja.
Csodálatosan arcra esett a rendszervisszaállítási pontok bevezetése is: az ötlet jól hangzott, de a megvalósítás még pocsékul sikerült. Példának okáért, ha egy korábbi rendszerállapotban volt a gépen egy vírus, amit aztán később el tudtunk távolítani, a Windows Me korábbi állapotra visszaállítása egyben a vírust is újraélesztette...
A kompatibilitási és stabilitási problémák miatt épp ezért sokan inkább maradtak a Windows 98-nál, vagy annak ellenére az egykori NT alapjaira épülő Windows 2000-et választották új otthoni rendszernek, hogy az inkább a vállalkozásokra fókuszált. Ez aztán még nagyobb kavarást okozott, mert ezen a Windows verzión nem futott egy csomó olyan szoftver, amelyet a Windows 9x-re optimalizáltak.
Végül aztán a Windows Me a kasszáknál sem teljesített olyan jól, mint a korábbi változatok, és bár hivatalosan 2006 nyaráig tartott a hivatalos támogatása, addigra alig akadt olyan gép, amin ez a rendszerverzió futott. Már csak azért sem, mert a Microsoft, a Me sikertelenségét látva úgy döntött, hogy végre meglépi azt, amit már azelőtt is tervezett: összefésüli a Windows 9x és a Windows NT termékvonalat, amelynek eredménye a kiemelkedően sikeres Windows XP lett 2001-ben. Az a rendszer nagyon gyorsan vált a legtöbbek kedvencévé üzleti és otthoni vonalon egyaránt, és később a Microsoft legnagyobb "házon belüli mumusa" maradt, mivel annyira közkedveltté vált, hogy a későbbi Windows kiadásokra is alig lehetett áttéríteni a felhasználókat.
A Windows Me rövid és dicstelen pályafutása pedig maximum annyit hagyott emlékül, hogy sokan a valaha készült legrosszabb Windows verzióként emlegetik - hacsak nem szorul ezen a téren a második helyre a szintén közutálatnak örvendő Vista után, de az már egy másik történet.
